Il Rione Porta Grossetana è il più piccolo tra i quattro rioni, ma non per questo meno vincente. Si estende sul lato Sud del paese, dove la massiccia Porta Grossetana accoglie i visitatori dalla Maremma. Rione dichiaratosi "neutrale", ha spesso dominato la scena con una sfilata storica degna di nota, elegante e creativa. Si considerano come sue estensioni anche i borghi di Pietratonda e Dogana. I suoi colori sono il Giallo, il Bianco, il Rosso.