La "terra murata" di Paganico fu voluta dai Senesi come proprio avamposto verso la Maremma e soprattutto verso gli ambiti sbocchi al mare,in particolare a Talamone.

Che cosa sia esistito prima della fondazione da parte dei senesi non è dato sapere, forse un piccolo borgo di poca importanza. Lo stesso nome "Paganico" attesterebbe questa ipotesi, derivando dal latino "pagus", villaggio.

La decisione di edificare il borgo di Paganico fu presa nel Consiglio Generale della repubblica di Siena del 23 dicembre 1292 e l' interesse della Repubblica per il borgo è dimostrato dalla sollecitudine e dall'impegno finanziario con cui si fece procedere alla costruzione di mura e abitazioni.

Fu deciso di fare di Paganico un “Borgo Franco”, un luogo dove chi si fosse recato ad abitare avrebbe goduto di particolari agevolazioni tributarie, incentivando così la popolazione del nuovo borgo.

Nel 1294 si decise di ravvivare il borgo con un mercato settimanale e una grande Fiera prevista per settembre, nel giorno dedicato a San Michele Arcangelo.

Tra gli edifici da costruire figurava naturalmente la chiesa, dedicata a San Michele Arcangelo e affidata alla custodia della Congregazione dei Frati Umiliati: la posa della prima pietra risale al del 10 febbraio 1297, alla presenza dell'allora Arcivescovo Rinaldo dei Malavolti.

Con la caduta di Siena del 1555 Paganico fu prima saccheggiato e poi distrutto. In seguito annesso al Granducato di Toscana, nel 1602 fu affidato come marchesato ad Antonio dei Medici, presunto figlio di Francesco I e Bianca Cappello, che provvide al restauro del borgo e alla sopraelevazione del cassero, come lo vediamo oggi.

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