L'anima del Rione Porta Senese è racchiusa ottimamente nel suo simbolo, il Cassero Senese. Imponente e maestosa, la costruzione domina il lato Nord del paese, in direzione Siena. Il Rione è anche il più popoloso, con una forte presenza di giovani. Anche per questo, durante il Palio è possibile notare la "curva azzurra" formata dai numerosi sostenitori della Porta Senese. Marcata è la rivalità con il Rione Centro.